Рёдзи Ноёри

Его катализатор сегодня стоит на производстве ментола — того самого, что даёт мяте холодок. Но путь к нему занял двадцать лет и начался с реакции, выход которой не дотягивал и до десяти процентов. Рёдзи Ноёри, японский химик, родился 3 сентября 1938 года в Кобе и в 2001 году разделил Нобелевскую премию по химии с Уильямом Ноулзом — за хиральные катализаторы реакций гидрирования.

Сын химика, студент в Киото

Отец Ноёри был директором по научным исследованиям в химической компании, так что выбор пути был почти предопределён. Решающим толчком стала лекция о синтезе нейлона, которую Рёдзи прослушал в двенадцать лет. В 1957 году он поступил в Киотский университет — в то время самый активный центр исследований химии полимеров в Японии. Бакалавром стал в 1961-м, доктором технических наук — в 1967-м.

В том же 1967 году он получил предложение возглавить новую химическую лабораторию в Нагойском университете. Два года спустя Ноёри уехал в Гарвард, где работал с Элайасом Джеймсом Кори и познакомился с Барри Шарплессом — тем самым, с кем позже разделит Нобелевскую премию. Вернувшись в Нагою в 1970-м, он продолжил работу над металлоорганическими катализаторами, а в августе 1972 года стал профессором.

Десять процентов, которые стоили Нобеля

Асимметрический катализ Ноёри открыл ещё в 1966 году, будучи в Киото. Суть явления — в получении оптически активных соединений, когда молекулы существуют в двух зеркальных формах, как левая и правая перчатка. Реакция стирола с этилдиазоацетатом в присутствии хирального комплекса меди давала нужные производные циклопропана с выходом менее десяти процентов. Это было ничтожно мало для промышленности, но принципиально важно: направление работало.

В Гарварде Ноёри занялся синтезом простагландинов — селективным гидрированием производного PGF 2α с двумя двойными связями до PGF 1α. В Нагое вместе с Хидэмасой Такаей он работал со стереоспецифическим синтезом на основе BINAP. В 1979 году был открыт комплекс BINAP с гидридом лития — он и используется при промышленном синтезе простагландинов по методу Кори. Через год, после шести лет исследований, вышла их работа по асимметрическому синтезу аминокислот с BINAP.

Катализатор для ментола

В 1995–1996 годах Ноёри открыл новые катализаторы — комплексы рутения с хиральными β-аминоспиртами и производными 1,2-диаминов. Они оказались эффективны в асимметрическом гидрировании кетонов и иминов. Именно эти соединения сегодня используют в синтезе практически чистого ментола.

Ноёри не ограничивался гидрированием. В 1994 году он открыл свойство сверхкритического диоксида углерода как среды для гомогенного катализа: гидрирование рутениевым катализатором в такой среде даёт муравьиную кислоту, метилформиат и диметилформамид. Позже он разработал практичные экологически безопасные методы эпоксидирования олефинов и окисления спиртов водными растворами перекиси водорода. В 1990-м — эффективный синтез твёрдых олигомеров ДНК с использованием палладийорганической химии, а в 1994-м открыл стереоспецифическую полимеризацию фенилацетилена комплексами родия. К 2001 году на его счету было более 400 публикаций и 160 патентов.

Признание и премия его имени

Награды Ноёри собирал с 1978 года: Премия Мацунага, премия Асахи, премия Японской академии наук, премия Артура Коупа, Орден Культуры. В 2001 году он получил сразу Премию Вольфа по химии и Нобелевскую премию. Позже добавились Большая золотая медаль имени Ломоносова (2009) и Золотая медаль Дерека Бартона (2010). В 2002 году Общество синтетической органической химии Японии учредило Премию Ноёри Рёдзи — ежегодную награду за выдающиеся исследования асимметричного синтеза, спонсируемую корпорацией Такасаго.

Ноёри — член Японской и Папской академий наук (2002), иностранный член Национальной академии наук США и РАН (обеих — с 2003), Лондонского королевского общества (2005). В 2016 году он подписал открытое письмо с призывом к Greenpeace и правительствам мира прекратить борьбу с генетически модифицированными организмами.

Вопросы о Ноёри

За что именно дали Нобелевскую премию?

За разработку хиральных катализаторов реакций гидрирования — процессов, позволяющих получать нужную форму молекулы, а не смесь её «зеркальных» версий.

Сколько человек разделили премию 2001 года?

Трое: Ноёри и Уильям Ноулз разделили половину премии, вторая половина досталась Барри Шарплессу за катализаторы реакций окисления.

Что такое катализатор Ноёри?

Комплексы рутения с хиральными лигандами, открытые в 1995–1996 годах. Они эффективно гидрируют кетоны и имины и используются в промышленном синтезе ментола.